建安四年至五年（公元199-200年）
汉献帝建安四年（己卯年，公元199年）
春季：
三月，黑山军首领张燕与公孙瓒的儿子公孙续率兵十万，分三路前来救援被袁绍围困的公孙瓒。援军还未到达，公孙瓒秘密派出使者送信给公孙续，让他率领五千精锐骑兵埋伏在城北低洼之地，以点火为信号，公孙瓒打算从城内杀出接应。袁绍的侦察兵截获了这封信，并按信中约定的时间点火。公孙瓒以为援军到了，便出城作战。袁绍设下伏兵袭击他，公孙瓒大败，只好退回城内坚守。袁绍命令士兵挖掘地道，一直挖到公孙瓒所住城楼的下方，用木柱暂时支撑，估摸着挖到楼底一半位置时，便放火烧毁木柱，城楼随即倒塌，逐渐逼近公孙瓒居住的核心区域（“京”）。公孙瓒自料必无生路，便绞死了自己的姐妹、妻妾和儿女，然后放火自焚。袁绍催促士兵冲上高台，斩杀了他。公孙瓒的部将田楷战死。关靖叹息道：“先前如果我不阻止将军（公孙瓒）亲自出击，未必不能成功。我听说君子使人陷入危难，必须同生共死，我怎能独自偷生呢！”说完便策马冲向袁绍的军队战死。公孙续后来被屠各胡人杀害。
渔阳人田豫劝太守鲜于辅说：“曹操尊奉天子来号令诸侯，最终必能平定天下，应该早点归附他。”鲜于辅于是率领部下归顺朝廷。献帝下诏任命鲜于辅为建忠将军，都督幽州六郡军事。
当初，乌桓王丘力居去世，他的儿子楼班年纪还小，侄子蹋顿有武略谋略，便代立为王，总领上谷部落首领难楼、辽东部落首领苏仆延、右北平部落首领乌延等部众。袁绍攻打公孙瓒时，蹋顿率领乌桓人协助他。公孙瓒败亡后，袁绍以皇帝的名义（承制）赐予蹋顿、难楼、苏仆延、乌延等人单于的印绶；又因为阎柔很得乌桓人心，对他特别加恩安抚，以安定北方边境。后来，难楼、苏仆延等人拥立楼班为单于，封蹋顿为王，但实际决策权仍掌握在蹋顿手中。
眭固（原黑山军将领，后依附张杨）驻扎在射犬（今河南沁阳东北）。
夏季，四月，曹操进军到黄河边的临河地区，派将军史涣、曹仁渡过黄河攻击眭固。曹仁是曹操的堂弟。眭固亲自率兵北上向袁绍求救，在犬城（射犬附近）与史涣、曹仁相遇，史涣、曹仁击杀了眭固。曹操于是渡过黄河，包围了射犬。射犬守军投降，曹操回军驻扎在敖仓。
当初，曹操在兖州时，曾推举魏种为孝廉。后来兖州反叛曹操，曹操曾说：“只有魏种应该不会背叛我。”等到听说魏种也逃跑了，曹操大怒道：“魏种你就算不向南逃到越地，不向北逃到胡地，我也决不会放过你！”攻下射犬后，活捉了魏种，曹操却说：“只因为他有才能啊！”于是解开他的绑绳并任用他，任命他为河内太守，负责黄河以北的事务。
朝廷任命卫将军董承为车骑将军。
袁术称帝后，生活极度奢侈荒淫，后宫妃嫔有数百人之多，无不穿着绫罗绸缎，饱食山珍海味，而他属下的百姓却饥饿困苦，无人救济。不久，财物耗尽，无法维持，便烧毁宫殿，去灊山（今安徽霍山）投奔他的部将陈简、雷薄，却又被陈简等人拒之门外。袁术陷入绝境，士兵纷纷逃散，他忧愤交加，不知如何是好。于是派使者将皇帝的称号归还给他的堂兄袁绍，说：“汉朝的气运早已离开很久了！袁氏接受天命应当称王，祥瑞征兆非常显着。如今您拥有四州之地，人口百万，我恭敬地将天命归还给您，希望您能振兴它！”袁谭（袁绍长子）从青州来迎接袁术，想让他从下邳（今江苏睢宁西北）北边通过。曹操派刘备和将军、清河人朱灵率军拦截，袁术无法通过，又退走寿春（今安徽寿县）。
六月，袁术到达江亭（今安徽寿县西南），坐在竹床上叹息道：“我袁术竟然落到如此地步了吗！”因愤慨抑郁而病倒，吐血而死。袁术的堂弟袁胤畏惧曹操，不敢留在寿春，率领袁术的部众，带着袁术的灵柩和他的妻儿，投奔皖城（今安徽潜山）的庐江太守刘勋。原广陵太守徐璆得到了袁术保存的传国玉玺，将它献给了朝廷。
袁绍消灭公孙瓒后，内心更加骄傲，对朝廷的进贡和礼节也越来越简慢。主簿耿包秘密向袁绍建议，应该顺应天意民心，称帝即位。袁绍把耿包的建议拿给军府的官员们看。官员们都说耿包妖言惑众，应当处死。袁绍不得已，只好杀掉耿包来为自己开脱。
袁绍挑选了十万精兵、一万匹战马，准备进攻许都（今河南许昌东）。谋士沮授劝谏说：“近来讨伐公孙瓒，连年出兵，百姓疲惫困乏，仓库没有积蓄，不能轻易动兵。应当致力于农耕，使百姓休养生息，先派遣使者向天子进献战利品。如果使者不能到达天子那里，就上表控告曹操阻隔我们尊奉王室的通道，然后进军驻扎黎阳（今河南浚县东），逐步经营黄河以南地区，多造船只，整修器械，分派精锐骑兵骚扰曹操的边境，让他们不得安宁，而我们以逸待劳。这样，就可以坐着平定天下了。”郭图、审配却说：“以明公（袁绍）的神明威武，率领河朔地区的强大军队，去讨伐曹操，易如反掌，何必那样费事！”沮授说：“拯救危乱，诛除强暴，称为义兵；倚仗人多势众，称为骄兵。义兵无敌，骄兵先亡。曹操尊奉天子来号令天下，如今我们举兵南下，在道义上就违背了。而且，决定胜负的策略，不在于强弱。曹操法令畅行无阻，士兵训练有素，不是公孙瓒那样坐着挨打的人。如今放弃万全之策而兴无名之师，我私下为您感到担忧！”郭图、审配说：“周武王讨伐商纣王，难道不是正义的吗？何况现在出兵讨伐曹操，怎么能说是无名？而且以明公今日的强大，将士们斗志昂扬，不抓住时机成就大业，就是所谓‘上天赐予而不取，反会遭受祸殃’，这正是越国能称霸、吴国被灭亡的原因啊！监军（沮授）的计策在于持重稳妥，却看不到把握时机、随机应变的紧要。”袁绍采纳了郭图的意见。郭图等人趁机诬陷沮授说：“沮授权势太大，统管内外，威震三军，如果他的势力继续膨胀，还怎么控制他！臣下的权威与君主相当，国家就会灭亡，这是《黄石公三略》所忌讳的。况且率军在外的人，不应该同时主持内部事务。”袁绍于是将沮授所统领的军队分为三个都督指挥，让沮授、郭图、淳于琼各领一军。骑都尉、清河人崔琰劝谏袁绍说：“天子在许都，民心希望帮助顺从天意的一方，不可进攻许都！”袁绍不听。
许都的将领们听说袁绍将要进攻许都，都很害怕。曹操说：“我了解袁绍的为人，志向很大而才智不足，外表严厉而内心怯懦，猜忌刻薄而缺乏威信，兵力虽多但调配不当，将领骄横而政令不一。他的土地虽然广阔，粮食虽然丰足，却正好可以成为送给我的礼物。”孔融对荀彧说：“袁绍地广兵强，有田丰、许攸这样的智士为他出谋划策；有审配、逢纪这样的忠臣为他处理事务；有颜良、文丑这样的勇将为他统领军队。恐怕很难战胜吧！”荀彧说：“袁绍兵力虽多但军纪不严；田丰刚直但冒犯上司；许攸贪婪而不能自制；审配专权而缺乏谋略；逢纪果断但刚愎自用。这几个人，势必不能相容，一定会发生内讧。颜良、文丑，不过是匹夫之勇罢了，可以一战就擒获。”
秋季，八月，曹操进军黎阳，派臧霸等人率领精兵进入青州，以防御东方，留于禁驻扎在黄河岸边。九月，曹操回到许都，分兵驻守官渡（今河南中牟东北）。
袁绍派人招降张绣，并写信给张绣的谋士贾诩表示友好。张绣想答应袁绍。贾诩在张绣的座位上，公开对袁绍的使者说：“回去替我谢谢袁本初（袁绍字），他们兄弟之间尚且不能相容，还能容纳天下的杰出人才吗？”张绣又惊又怕，说：“何至于说这样的话！”私下对贾诩说：“既然这样，我们该归附谁？”贾诩说：“不如归附曹操。”张绣说：“袁绍强大，曹操弱小，而且我们以前又和曹操结过仇，归附他怎么样？”贾诩说：“这正是应该归附曹操的原因。第一，曹操尊奉天子号令天下，名正言顺；第二，袁绍强盛，我们以这么少的兵力去归附他，他必定不看重我们。曹操势力较弱，得到我们必定高兴；第三，凡是有称霸天下志向的人，一定会抛弃私人恩怨，以向天下显示他的德行，这正是曹操应该做的。希望将军不要疑虑！”
冬季，十一月，张绣率领部众投降曹操。曹操握着张绣的手，与他一起欢宴，替自己的儿子曹均娶了张绣的女儿为妻，任命张绣为扬武将军；上表推荐贾诩为执金吾，封都亭侯。
关中地区的将领们因为袁绍、曹操正在争斗，都保持中立，观望形势。凉州牧韦端派从事、天水人杨阜到许都察看情况。杨阜返回后，关西的将领们问他：“袁、曹谁胜谁负？”杨阜说：“袁公宽容但优柔寡断，好谋略但缺乏决断；不果断就没有威严，缺乏决断就会贻误战机，现在他虽然强大，但最终不能成就大业。曹公有雄才大略，抓住战机毫不犹豫，法令统一，军队精良，能破格任用人才，被任用的人都能各尽其力，必定是能成就大事的人。”
曹操派治书侍御史、河东人卫觊镇守安抚关中。当时有许多流亡在外的百姓返回故乡，关中地区的将领们大多招纳他们作为自己的部曲（私兵）。卫觊写信给荀彧说：“关中土地肥沃，不久前遭受战乱荒灾，百姓流亡到荆州的有十万多家。如今听说故乡安宁，都盼望返回家园。但回来的人无法自立谋生，将领们争相招揽他们作为部曲，郡县政府贫穷衰弱，无力与他们争夺，这样将领们的势力就会日益强大，一旦发生变故，必有后患。盐，是国家的重要财富，战乱以来管理失控，应该像过去一样设置使者监督专卖，用卖盐的收入购买耕牛，如果有返乡的百姓，就供给他们使用，让他们辛勤耕作，积蓄粮食，使关中富裕起来。这样，流亡在外的百姓听说后，必定日夜争相返回。再派司隶校尉留驻关中主持大局，那么将领们的势力就会日益削弱，官府和平民的力量就会日益强盛，这是强固根本、削弱敌人的好办法。”荀彧报告给曹操，曹操采纳了他的建议。开始派遣谒者仆射主管盐政事务，司隶校尉驻在弘农（今河南灵宝北）。关中地区从此归服朝廷。
袁绍派人向刘表求援，刘表口头答应却始终不派兵，也不援助曹操。从事中郎、南阳人韩嵩和别驾、零陵人刘先劝刘表说：“如今两雄相持，天下的重心在于将军您。如果想有所作为，可以乘他们疲惫时起兵；如果不是这样，就应该选择一方归附。怎么能拥兵十万，坐观成败，人家求援不去帮助，见到贤者又不肯归顺呢？这样双方的怨恨必定会集中到您身上，恐怕您想保持中立也不可能了。曹操善于用兵，贤才俊杰多归附他，看形势他必定能击败袁绍，然后就会调兵进攻江汉地区，恐怕将军您抵挡不住。如今最好的计策，不如拿整个荆州归附曹操，曹操必定会深深感激将军。您可以长久地享受福禄，传给子孙后代，这是万全之策。”蒯越也这样劝刘表。刘表狐疑不决，于是派韩嵩到许都，对他说：“如今天下胜负未定，而曹操拥戴天子建都许县，您替我观察一下那里的情况（衅：征兆，机会）。”韩嵩说：“圣人能通权达变（达节），次一等的人能坚守节操（守节）。我韩嵩，是个守节的人。君臣的名分一旦确定，就以死恪守。如今我作为将军的属官，只听从将军的命令，纵然赴汤蹈火，也在所不辞。以我韩嵩的观察，曹公必定能得志于天下。将军如果能上尊天子，下归曹公，派我去可以；如果还在犹豫，那么我到了京师，天子授予我一个官职，我又无法推辞，那么我就成了天子的臣子，只是将军的旧部了。在位的君主就是君主，那么我将遵守天子的命令，在道义上就不能再为将军效死了。希望您慎重考虑，不要辜负我！”刘表以为他害怕出使，就强迫他去。韩嵩到了许都，献帝下诏任命他为侍中、零陵太守。等到韩嵩返回荆州，极力称赞朝廷和曹操的恩德，劝刘表派儿子到朝廷去充当人质（侍）。刘表大怒，认为韩嵩怀有二心，于是召集全体僚属，排列武士，手持符节，准备斩杀韩嵩，当众责问：“韩嵩！你竟敢怀有二心吗？”众人都很害怕，想叫韩嵩谢罪。韩嵩不动声色，从容地对刘表说：“是将军辜负了我，我没有辜负将军！”并且把以前说过的话又复述了一遍。刘表的妻子蔡氏劝谏说：“韩嵩是荆州名流；况且他的话直率坦诚，杀他没有正当理由。”刘表仍然怒气未消，就拷问跟随韩嵩出使的随从，得知韩嵩并无他意，才没有杀他，将他囚禁起来。
扬州叛军首领郑宝想裹胁百姓到长江以南，他认为淮南人刘晔出身名门望族，很有名望，想劫持他，让他倡导这个计划，刘晔对此很忧虑。正好曹操派使者到扬州来查问一些事情，刘晔就邀请使者到自己家中。郑宝前来拜见使者，刘晔留他一起宴饮，亲手用刀杀了他，砍下他的头颅号令郑宝的部下说：“曹公有令，胆敢反抗的，与郑宝同罪！”郑宝的部下几千人都被震慑降服，推举刘晔为首领。刘晔把这支部队交给了庐江太守刘勋。刘勋很奇怪，问他原因，刘晔说：“郑宝无法制约束缚部下，他们向来靠抢劫掠夺获利。我向来没有根基，如果骤然用纪律去整顿他们，他们必定心怀怨恨，难以长久相处，所以我把他们交给您。”刘勋因为收编了袁术的很多部众，无法供养，就派堂弟刘偕向上缭（今江西永修）的宗族首领们征调粮米，未能凑足数额。刘偕就召刘勋前来袭击他们。
孙策厌恶刘勋兵力强大，便假装言辞谦卑地侍奉刘勋，说：“上缭的宗族武装多次欺侮我们郡，我想攻打他们，但路途不便。上缭非常富庶，希望您去讨伐，我愿意出兵作为外援。”并用珠宝、葛布（葛越）贿赂刘勋。刘勋大喜，内外官员都来祝贺，只有刘晔不以为然。刘勋问他缘故，刘晔回答说：“上缭虽然地方小，但城池坚固，护城河深，进攻困难，防守容易，不是十天半月能攻下的。大军在外疲惫，而国内（指刘勋的根据地）空虚，如果孙策乘虚袭击我们，后方就无法坚守。这样，将军您前进受挫于敌人，后退又无家可归。如果军队一定要出动，灾祸现在就要降临了。”刘勋不听，于是出兵讨伐上缭。到达海昏（今江西永修东），宗族首领们得知消息，全都空城逃跑迁徙，刘勋什么也没抢到。
当时孙策正率兵西进攻打江夏太守黄祖，走到石城（今安徽马鞍山东南），听说刘勋在海昏，孙策就分派堂兄孙贲、孙辅率领八千人驻守彭泽（今江西湖口东），自己与兼任江夏太守的周瑜率领二万人袭击刘勋的大本营皖城（今安徽潜山），一举攻克，俘获了袁术、刘勋的妻子儿女以及部众三万余人；孙策上表推荐汝南人李术为庐江太守，拨给他三千士兵守卫皖城，把俘获的人口全部迁徙到东边的吴郡。刘勋回军到达彭泽，受到孙贲、孙辅的截击，大败。刘勋退守流沂（今湖北鄂州东），向黄祖求救，黄祖派儿子黄射率领五千水军援助刘勋。孙策再次进攻击刘勋，大败刘勋。刘勋向北投奔曹操，黄射也逃走了。孙策收编了刘勋的士兵二千余人，船只一千艘，于是乘胜进攻黄祖。
十二月，辛亥（初八），孙策的军队到达沙羡（今湖北嘉鱼北）。刘表派侄子刘虎和南阳人韩曦率领五千名长矛兵来救援黄祖。甲寅（十一日），孙策与刘虎、韩曦交战，大败他们，斩杀韩曦。黄祖脱身逃走，孙策俘获了他的妻子儿女及船只六千艘，士兵被杀或淹死的达数万人。
孙策统率大军准备夺取豫章郡（治今江西南昌），驻扎在椒丘（今江西新建东北）。他对功曹虞翻说：“华子鱼（华歆字）虽然有名望，但不是我的对手。如果他不开门让城，战鼓一响，难免造成死伤。你先去一趟，把我的意思明白告诉他。”虞翻于是去见华歆，说：“我听说您与我们会稽郡的前任太守王朗（字景兴）在中原齐名，为海内所尊崇。我虽在东方边陲，也常怀敬仰之心。”华歆说：“我不如王会稽（王朗曾任会稽太守）。”虞翻又问：“不知豫章郡的粮草储备、武器装备以及民众的勇敢果决，比起我们会稽郡如何？”华歆说：“大大不如。”虞翻说：“您说不如王会稽，那是谦虚的话；但说精兵不如会稽，确是实情。孙讨逆（孙策）智慧谋略超群，用兵如神。先前赶走刘扬州（刘繇），是您亲眼所见；后来平定我们会稽郡，您也定有耳闻。如今您想困守孤城，自己也知道粮草不足，若不早做打算，后悔就来不及了。现在大军已驻扎在椒丘，我这就回去，如果明天中午迎接的文书还没送到，我就只能与您永别了。”华歆说：“我久在江南，常想北归家乡；孙会稽（指孙策，因其任会稽太守）一来，我就离开。”于是连夜写好迎接的文书，第二天一早，就派人带着文书去迎接孙策。孙策随即进军，华歆头戴葛巾（便服）出城迎接。孙策对华歆说：“您年高德劭，名满天下，远近归心；我年幼无知，应当行子弟的礼节。”于是向华歆下拜，把他尊为上宾。
（孙盛评论说：华歆既没有伯夷、商山四皓那样超然世外的风范，又失去了作为大臣不惜自身安危、尽忠王室的操守，屈服于强横的言论（指孙策的威胁），屈身于凶暴放肆之徒（指孙策），地位被夺，气节堕落，过错没有比这更大的了！）
孙策分割豫章郡的一部分设立庐陵郡（治今江西吉安西南），任命孙贲为豫章太守，孙辅为庐陵太守。恰逢占据庐陵的僮芝（地方势力首领）生病，孙辅于是进军并驻扎在庐陵，留周瑜镇守巴丘（今江西峡江）。
孙策攻克皖城时，安抚照顾袁术的妻儿；等到进入豫章，又运送刘繇的灵柩回故乡，厚待他的家属。士大夫们因此称赞他。
会稽郡功曹魏腾曾违背孙策的意愿，孙策要杀他。众人忧虑恐惧，无计可施。孙策的母亲吴夫人倚着大井对孙策说：“你刚刚立足江南，事业尚未成功，正应当优待贤士，礼遇人才，宽恕过失，奖赏功劳。魏功曹在公事上尽心规谏，你今天杀了他，明天大家都会背叛你。我不忍心看到大祸临头，让我先投此井自尽吧！”孙策大惊，立刻释放了魏腾。
当初，吴郡太守、会稽人盛宪曾举荐高岱为孝廉。后来许贡接任吴郡太守，高岱带着盛宪到地方豪强许昭家中避难。乌程（今浙江湖州）人邹佗、钱铜以及嘉兴（今浙江嘉兴）人王晟等人，各自聚集部众一万多或几千人，不肯归附孙策。孙策率军讨伐，将他们全部击破，接着进攻地方豪强严白虎。严白虎兵败，逃奔余杭（今浙江杭州余杭），投靠许昭。程普请求攻击许昭，孙策说：“许昭有恩于旧主（指盛宪），有义于老友（指严白虎），这是大丈夫的志气。”于是放过了他。
曹操再次驻扎在官渡。曹操的随身侍卫徐他等人密谋刺杀曹操，进入曹操营帐时，遇见校尉许褚，脸色大变，被许褚察觉而杀死。
当初，车骑将军董承声称接受了献帝藏在衣带中的密诏，与刘备密谋诛杀曹操。曹操曾不经意地对刘备说：“当今天下的英雄，只有您和我曹操罢了，像袁绍（本初）那些人，根本算不上数！”刘备正在吃饭，吓得掉了勺子和筷子。正好天上打雷，刘备趁机说：“圣人说：‘遇到迅雷烈风，必定要改变容色（以示敬畏）。’真是有道理啊。”于是刘备便与董承以及长水校尉种辑、将军吴子兰、王服等人共同密谋。恰逢曹操派刘备与朱灵去拦截北上的袁术，程昱、郭嘉、董昭都劝阻说：“刘备不能派出去！”曹操后悔了，派人去追，已来不及。袁术南逃受阻后病死，朱灵等人返回许都。刘备于是杀死徐州刺史车胄，留关羽镇守下邳（今江苏睢宁西北），代理太守事务，自己回到小沛（今江苏沛县）。东海郡的叛匪首领昌豨以及其他郡县大多背叛曹操，归附刘备。刘备的部众达到数万人，派使者与袁绍联络联合出兵。曹操派司空长史、沛国人刘岱和中郎将、扶风人王忠率军进攻刘备，未能取胜。刘备对刘岱等人说：“像你们这样的来一百个，也奈何不了我；如果曹公亲自来，胜负就难说了！”
汉献帝建安五年（庚辰年，公元200年）
春季：
正月，董承的密谋泄露。壬子（初九），曹操杀死董承、王服、种辑，并将他们三族诛灭。
曹操打算亲自率军讨伐刘备，将领们都说：“与您争夺天下的是袁绍，如今袁绍正要来进攻，您却丢下他去东征，如果袁绍乘机袭击我们后方，怎么办？”曹操说：“刘备是人中豪杰，现在不消灭他，必定成为后患。”郭嘉说：“袁绍性情迟缓而多疑，即使来进攻也必定行动不快。刘备刚刚崛起，人心尚未完全归附，赶快进攻，一定能将他击败。”曹操于是挥师东征。
冀州别驾田丰劝袁绍说：“曹操与刘备交战，不会立即分出胜负。您如果调动全军袭击曹操的后方，可以一举成功。”袁绍推辞说儿子生病，不能出兵。田丰气得用拐杖敲着地面说：“唉！遇到这样难得的时机，却因为婴儿生病而丧失机会，可惜啊，大事完了！”
曹操进攻刘备，大败刘备，俘虏了他的妻子儿女；接着攻克下邳，活捉关羽；又击败了昌豨。刘备逃往青州，通过袁谭（袁绍长子，时任青州刺史）投奔袁绍。袁绍听说刘备来了，亲自到邺城（今河北临漳西南）二百里外迎接，留刘备住了一个多月，刘备逃散的士兵逐渐前来归附。
曹操率军回到官渡，袁绍这才商议进攻许都。田丰说：“曹操既然击败了刘备，那么许都就不再空虚了。而且曹操善于用兵，变化无穷，兵力虽少，却不可轻视。现在不如用持久战来对付他。将军您占据山川险固之地，拥有四州之众，对外结交英雄，对内修治农业，训练军队。然后选拔精锐部队，分成几支奇兵，乘虚轮番出击，骚扰黄河以南地区。敌人救援右边，我们就攻击左边；救援左边，我们就攻击右边，使敌人疲于奔命，百姓不能安心生产。我们还没疲劳，敌人已经困乏。不到三年，就可以坐着平定曹操了。如今放弃在庙堂上策划就能取胜的策略，而想通过一战来决定成败，万一不能如愿，后悔就来不及了！”袁绍不听。田丰极力劝谏，触怒了袁绍，袁绍认为他败坏军心，下令给他戴上刑具关押起来。
于是袁绍向各州郡发布檄文，历数曹操的罪恶。二月，进军黎阳。
沮授在出发前，召集他的宗族，把家产分给他们，说：“权势在握时，权威无所不及；一旦失势，连自身都不能保全，可悲啊！”他的弟弟沮宗说：“曹操的兵马敌不过我们，您怕什么？”沮授说：“凭曹操的明智谋略，又挟持天子作为资本，我们虽然战胜了公孙瓒，但士兵实在疲惫不堪，而且主上骄傲，将领奢侈，军队的败亡，就在这一战了。扬雄说过：‘六国纷纷扰扰，只不过是为秦取代周朝削弱姬姓作准备罢了。’（蚩蚩：纷扰貌；嬴：秦姓；姬：周姓）大概说的就是今天这种情况吧！”
振威将军程昱率领七百名士兵守卫鄄城（今山东鄄城北）。曹操想给他增加二千士兵，程昱不肯，说：“袁绍拥有十万大军，自以为所向无敌，现在看到我兵力少，一定瞧不起，不会来进攻。如果增加我的兵力，袁绍经过时就非进攻不可；进攻就必定攻克，白白地损失两处的实力。请您不必担心！”袁绍听说程昱兵少，果然没有去进攻。曹操对贾诩说：“程昱的胆量，超过了古代的勇士孟贲和夏育！”
袁绍派大将颜良在白马（今河南滑县东）进攻东郡太守刘延。沮授说：“颜良性格急躁狭隘，虽然骁勇，但不能独当一面。”袁绍不听。
夏季，四月，曹操率军北上救援刘延。谋士荀攸说：“如今我们兵力少，难以抵挡，必须分散敌人的兵力才行。您先到延津（今河南延津北），做出将要渡河袭击敌人后方的姿态，袁绍必定分兵向西应战。然后您率领轻装部队迅速袭击白马，攻其不备，就可以擒获颜良。”曹操采纳了他的建议。袁绍听说曹军要渡河，果然分兵向西阻截。曹操于是率军急速直扑白马，距白马十余里时，颜良才发觉，大吃一惊，仓促迎战。曹操派张辽、关羽作为先锋出击。关羽望见颜良的旗帜和车盖，策马冲入万军之中，刺死颜良，斩下他的头颅返回，袁绍军中无人能挡。于是解了白马之围，曹操将白马城的百姓沿黄河向西迁徙。
袁绍要渡过黄河追击曹操。沮授劝阻说：“胜负之间，变化无常，不能不周密考虑。现在应留大军驻扎在延津，分出一部分兵力去官渡，如果他们取胜，再回来迎接大军渡河也不晚；如果他们遇到灾难，我们的大部队还可以保全。”袁绍不听。沮授在渡河时叹息道：“主上狂妄自满，下边将领贪功冒进，悠悠黄河啊，我还能渡回来吗！”于是称病辞职。袁绍不批准，但心中恨他，又把他的部队交由郭图指挥。
袁绍大军到达延津以南，曹操指挥军队驻扎在营垒南面的山坡下，派人登上营垒了望袁军，报告说：“大约有五六百骑兵。”过了一会儿，又报告说：“骑兵在增多，步兵多得数不清。”曹操说：“不用再报告了。”命令骑兵解下马鞍，放马休息。这时，从白马西迁的辎重车辆正行进在路上。将领们认为敌人骑兵多，不如退守营垒。荀攸说：“这正是引诱敌人的方法，怎么能撤走呢！”曹操看着荀攸会心一笑。袁绍的骑兵大将文丑与刘备率领五六千骑兵先后赶到。将领们又说：“可以上马了。”曹操说：“还不到时候。”过了一会儿，袁军骑兵越来越多，有的已分头去抢辎重。曹操说：“可以上马了！”于是全体上马。当时曹军骑兵不足六百人，曹操挥军出击，大败袁军，斩杀文丑。文丑与颜良都是袁绍手下的名将，两次交战，全被曹军杀死，袁绍军中士气大受打击。
起初，曹操很欣赏关羽的为人，但观察他的心思神气，没有长久留下的意思，便派张辽去探问他的真实想法。关羽叹息说：“我非常清楚曹公待我恩厚；但是我受刘将军（刘备）深恩，发誓要同生共死，不能背叛他。我终究不会留下，但一定要立下功劳报答曹公后才离去。”张辽把关羽的话报告给曹操，曹操很佩服他的义气。等到关羽杀死颜良，曹操知道他必定会离开，便重重赏赐他。关羽把曹操的赏赐全部封存起来，留下一封拜别的书信，就投奔在袁绍军中的刘备去了。曹操的左右将领要去追赶，曹操说：“他是各为其主，不要去追了。”
曹操回军官渡。阎柔派使者拜见曹操，曹操任命阎柔为乌桓校尉。鲜于辅亲自到官渡拜见曹操，曹操任命他为右度辽将军，回去镇守幽州本土。
广陵太守陈登的治所在射阳（今江苏宝应东）。孙策向西进攻黄祖时，陈登引诱严白虎的余党，企图在孙策后方制造祸害。孙策回军攻击陈登，军队到达丹徒（今江苏镇江），等待运输粮草。
当初，孙策杀死吴郡太守许贡，许贡的家奴和门客隐藏在民间，想为许贡报仇。孙策生性
汉献帝建安四年（己卯年，公元199年）
春季：
三月，黑山军首领张燕与公孙瓒的儿子公孙续率兵十万，分三路前来救援被袁绍围困的公孙瓒。援军还未到达，公孙瓒秘密派出使者送信给公孙续，让他率领五千精锐骑兵埋伏在城北低洼之地，以点火为信号，公孙瓒打算从城内杀出接应。袁绍的侦察兵截获了这封信，并按信中约定的时间点火。公孙瓒以为援军到了，便出城作战。袁绍设下伏兵袭击他，公孙瓒大败，只好退回城内坚守。袁绍命令士兵挖掘地道，一直挖到公孙瓒所住城楼的下方，用木柱暂时支撑，估摸着挖到楼底一半位置时，便放火烧毁木柱，城楼随即倒塌，逐渐逼近公孙瓒居住的核心区域（“京”）。公孙瓒自料必无生路，便绞死了自己的姐妹、妻妾和儿女，然后放火自焚。袁绍催促士兵冲上高台，斩杀了他。公孙瓒的部将田楷战死。关靖叹息道：“先前如果我不阻止将军（公孙瓒）亲自出击，未必不能成功。我听说君子使人陷入危难，必须同生共死，我怎能独自偷生呢！”说完便策马冲向袁绍的军队战死。公孙续后来被屠各胡人杀害。
渔阳人田豫劝太守鲜于辅说：“曹操尊奉天子来号令诸侯，最终必能平定天下，应该早点归附他。”鲜于辅于是率领部下归顺朝廷。献帝下诏任命鲜于辅为建忠将军，都督幽州六郡军事。
当初，乌桓王丘力居去世，他的儿子楼班年纪还小，侄子蹋顿有武略谋略，便代立为王，总领上谷部落首领难楼、辽东部落首领苏仆延、右北平部落首领乌延等部众。袁绍攻打公孙瓒时，蹋顿率领乌桓人协助他。公孙瓒败亡后，袁绍以皇帝的名义（承制）赐予蹋顿、难楼、苏仆延、乌延等人单于的印绶；又因为阎柔很得乌桓人心，对他特别加恩安抚，以安定北方边境。后来，难楼、苏仆延等人拥立楼班为单于，封蹋顿为王，但实际决策权仍掌握在蹋顿手中。
眭固（原黑山军将领，后依附张杨）驻扎在射犬（今河南沁阳东北）。
夏季，四月，曹操进军到黄河边的临河地区，派将军史涣、曹仁渡过黄河攻击眭固。曹仁是曹操的堂弟。眭固亲自率兵北上向袁绍求救，在犬城（射犬附近）与史涣、曹仁相遇，史涣、曹仁击杀了眭固。曹操于是渡过黄河，包围了射犬。射犬守军投降，曹操回军驻扎在敖仓。
当初，曹操在兖州时，曾推举魏种为孝廉。后来兖州反叛曹操，曹操曾说：“只有魏种应该不会背叛我。”等到听说魏种也逃跑了，曹操大怒道：“魏种你就算不向南逃到越地，不向北逃到胡地，我也决不会放过你！”攻下射犬后，活捉了魏种，曹操却说：“只因为他有才能啊！”于是解开他的绑绳并任用他，任命他为河内太守，负责黄河以北的事务。
朝廷任命卫将军董承为车骑将军。
袁术称帝后，生活极度奢侈荒淫，后宫妃嫔有数百人之多，无不穿着绫罗绸缎，饱食山珍海味，而他属下的百姓却饥饿困苦，无人救济。不久，财物耗尽，无法维持，便烧毁宫殿，去灊山（今安徽霍山）投奔他的部将陈简、雷薄，却又被陈简等人拒之门外。袁术陷入绝境，士兵纷纷逃散，他忧愤交加，不知如何是好。于是派使者将皇帝的称号归还给他的堂兄袁绍，说：“汉朝的气运早已离开很久了！袁氏接受天命应当称王，祥瑞征兆非常显着。如今您拥有四州之地，人口百万，我恭敬地将天命归还给您，希望您能振兴它！”袁谭（袁绍长子）从青州来迎接袁术，想让他从下邳（今江苏睢宁西北）北边通过。曹操派刘备和将军、清河人朱灵率军拦截，袁术无法通过，又退走寿春（今安徽寿县）。
六月，袁术到达江亭（今安徽寿县西南），坐在竹床上叹息道：“我袁术竟然落到如此地步了吗！”因愤慨抑郁而病倒，吐血而死。袁术的堂弟袁胤畏惧曹操，不敢留在寿春，率领袁术的部众，带着袁术的灵柩和他的妻儿，投奔皖城（今安徽潜山）的庐江太守刘勋。原广陵太守徐璆得到了袁术保存的传国玉玺，将它献给了朝廷。
袁绍消灭公孙瓒后，内心更加骄傲，对朝廷的进贡和礼节也越来越简慢。主簿耿包秘密向袁绍建议，应该顺应天意民心，称帝即位。袁绍把耿包的建议拿给军府的官员们看。官员们都说耿包妖言惑众，应当处死。袁绍不得已，只好杀掉耿包来为自己开脱。
袁绍挑选了十万精兵、一万匹战马，准备进攻许都（今河南许昌东）。谋士沮授劝谏说：“近来讨伐公孙瓒，连年出兵，百姓疲惫困乏，仓库没有积蓄，不能轻易动兵。应当致力于农耕，使百姓休养生息，先派遣使者向天子进献战利品。如果使者不能到达天子那里，就上表控告曹操阻隔我们尊奉王室的通道，然后进军驻扎黎阳（今河南浚县东），逐步经营黄河以南地区，多造船只，整修器械，分派精锐骑兵骚扰曹操的边境，让他们不得安宁，而我们以逸待劳。这样，就可以坐着平定天下了。”郭图、审配却说：“以明公（袁绍）的神明威武，率领河朔地区的强大军队，去讨伐曹操，易如反掌，何必那样费事！”沮授说：“拯救危乱，诛除强暴，称为义兵；倚仗人多势众，称为骄兵。义兵无敌，骄兵先亡。曹操尊奉天子来号令天下，如今我们举兵南下，在道义上就违背了。而且，决定胜负的策略，不在于强弱。曹操法令畅行无阻，士兵训练有素，不是公孙瓒那样坐着挨打的人。如今放弃万全之策而兴无名之师，我私下为您感到担忧！”郭图、审配说：“周武王讨伐商纣王，难道不是正义的吗？何况现在出兵讨伐曹操，怎么能说是无名？而且以明公今日的强大，将士们斗志昂扬，不抓住时机成就大业，就是所谓‘上天赐予而不取，反会遭受祸殃’，这正是越国能称霸、吴国被灭亡的原因啊！监军（沮授）的计策在于持重稳妥，却看不到把握时机、随机应变的紧要。”袁绍采纳了郭图的意见。郭图等人趁机诬陷沮授说：“沮授权势太大，统管内外，威震三军，如果他的势力继续膨胀，还怎么控制他！臣下的权威与君主相当，国家就会灭亡，这是《黄石公三略》所忌讳的。况且率军在外的人，不应该同时主持内部事务。”袁绍于是将沮授所统领的军队分为三个都督指挥，让沮授、郭图、淳于琼各领一军。骑都尉、清河人崔琰劝谏袁绍说：“天子在许都，民心希望帮助顺从天意的一方，不可进攻许都！”袁绍不听。
许都的将领们听说袁绍将要进攻许都，都很害怕。曹操说：“我了解袁绍的为人，志向很大而才智不足，外表严厉而内心怯懦，猜忌刻薄而缺乏威信，兵力虽多但调配不当，将领骄横而政令不一。他的土地虽然广阔，粮食虽然丰足，却正好可以成为送给我的礼物。”孔融对荀彧说：“袁绍地广兵强，有田丰、许攸这样的智士为他出谋划策；有审配、逢纪这样的忠臣为他处理事务；有颜良、文丑这样的勇将为他统领军队。恐怕很难战胜吧！”荀彧说：“袁绍兵力虽多但军纪不严；田丰刚直但冒犯上司；许攸贪婪而不能自制；审配专权而缺乏谋略；逢纪果断但刚愎自用。这几个人，势必不能相容，一定会发生内讧。颜良、文丑，不过是匹夫之勇罢了，可以一战就擒获。”
秋季，八月，曹操进军黎阳，派臧霸等人率领精兵进入青州，以防御东方，留于禁驻扎在黄河岸边。九月，曹操回到许都，分兵驻守官渡（今河南中牟东北）。
袁绍派人招降张绣，并写信给张绣的谋士贾诩表示友好。张绣想答应袁绍。贾诩在张绣的座位上，公开对袁绍的使者说：“回去替我谢谢袁本初（袁绍字），他们兄弟之间尚且不能相容，还能容纳天下的杰出人才吗？”张绣又惊又怕，说：“何至于说这样的话！”私下对贾诩说：“既然这样，我们该归附谁？”贾诩说：“不如归附曹操。”张绣说：“袁绍强大，曹操弱小，而且我们以前又和曹操结过仇，归附他怎么样？”贾诩说：“这正是应该归附曹操的原因。第一，曹操尊奉天子号令天下，名正言顺；第二，袁绍强盛，我们以这么少的兵力去归附他，他必定不看重我们。曹操势力较弱，得到我们必定高兴；第三，凡是有称霸天下志向的人，一定会抛弃私人恩怨，以向天下显示他的德行，这正是曹操应该做的。希望将军不要疑虑！”
冬季，十一月，张绣率领部众投降曹操。曹操握着张绣的手，与他一起欢宴，替自己的儿子曹均娶了张绣的女儿为妻，任命张绣为扬武将军；上表推荐贾诩为执金吾，封都亭侯。
关中地区的将领们因为袁绍、曹操正在争斗，都保持中立，观望形势。凉州牧韦端派从事、天水人杨阜到许都察看情况。杨阜返回后，关西的将领们问他：“袁、曹谁胜谁负？”杨阜说：“袁公宽容但优柔寡断，好谋略但缺乏决断；不果断就没有威严，缺乏决断就会贻误战机，现在他虽然强大，但最终不能成就大业。曹公有雄才大略，抓住战机毫不犹豫，法令统一，军队精良，能破格任用人才，被任用的人都能各尽其力，必定是能成就大事的人。”
曹操派治书侍御史、河东人卫觊镇守安抚关中。当时有许多流亡在外的百姓返回故乡，关中地区的将领们大多招纳他们作为自己的部曲（私兵）。卫觊写信给荀彧说：“关中土地肥沃，不久前遭受战乱荒灾，百姓流亡到荆州的有十万多家。如今听说故乡安宁，都盼望返回家园。但回来的人无法自立谋生，将领们争相招揽他们作为部曲，郡县政府贫穷衰弱，无力与他们争夺，这样将领们的势力就会日益强大，一旦发生变故，必有后患。盐，是国家的重要财富，战乱以来管理失控，应该像过去一样设置使者监督专卖，用卖盐的收入购买耕牛，如果有返乡的百姓，就供给他们使用，让他们辛勤耕作，积蓄粮食，使关中富裕起来。这样，流亡在外的百姓听说后，必定日夜争相返回。再派司隶校尉留驻关中主持大局，那么将领们的势力就会日益削弱，官府和平民的力量就会日益强盛，这是强固根本、削弱敌人的好办法。”荀彧报告给曹操，曹操采纳了他的建议。开始派遣谒者仆射主管盐政事务，司隶校尉驻在弘农（今河南灵宝北）。关中地区从此归服朝廷。
袁绍派人向刘表求援，刘表口头答应却始终不派兵，也不援助曹操。从事中郎、南阳人韩嵩和别驾、零陵人刘先劝刘表说：“如今两雄相持，天下的重心在于将军您。如果想有所作为，可以乘他们疲惫时起兵；如果不是这样，就应该选择一方归附。怎么能拥兵十万，坐观成败，人家求援不去帮助，见到贤者又不肯归顺呢？这样双方的怨恨必定会集中到您身上，恐怕您想保持中立也不可能了。曹操善于用兵，贤才俊杰多归附他，看形势他必定能击败袁绍，然后就会调兵进攻江汉地区，恐怕将军您抵挡不住。如今最好的计策，不如拿整个荆州归附曹操，曹操必定会深深感激将军。您可以长久地享受福禄，传给子孙后代，这是万全之策。”蒯越也这样劝刘表。刘表狐疑不决，于是派韩嵩到许都，对他说：“如今天下胜负未定，而曹操拥戴天子建都许县，您替我观察一下那里的情况（衅：征兆，机会）。”韩嵩说：“圣人能通权达变（达节），次一等的人能坚守节操（守节）。我韩嵩，是个守节的人。君臣的名分一旦确定，就以死恪守。如今我作为将军的属官，只听从将军的命令，纵然赴汤蹈火，也在所不辞。以我韩嵩的观察，曹公必定能得志于天下。将军如果能上尊天子，下归曹公，派我去可以；如果还在犹豫，那么我到了京师，天子授予我一个官职，我又无法推辞，那么我就成了天子的臣子，只是将军的旧部了。在位的君主就是君主，那么我将遵守天子的命令，在道义上就不能再为将军效死了。希望您慎重考虑，不要辜负我！”刘表以为他害怕出使，就强迫他去。韩嵩到了许都，献帝下诏任命他为侍中、零陵太守。等到韩嵩返回荆州，极力称赞朝廷和曹操的恩德，劝刘表派儿子到朝廷去充当人质（侍）。刘表大怒，认为韩嵩怀有二心，于是召集全体僚属，排列武士，手持符节，准备斩杀韩嵩，当众责问：“韩嵩！你竟敢怀有二心吗？”众人都很害怕，想叫韩嵩谢罪。韩嵩不动声色，从容地对刘表说：“是将军辜负了我，我没有辜负将军！”并且把以前说过的话又复述了一遍。刘表的妻子蔡氏劝谏说：“韩嵩是荆州名流；况且他的话直率坦诚，杀他没有正当理由。”刘表仍然怒气未消，就拷问跟随韩嵩出使的随从，得知韩嵩并无他意，才没有杀他，将他囚禁起来。
扬州叛军首领郑宝想裹胁百姓到长江以南，他认为淮南人刘晔出身名门望族，很有名望，想劫持他，让他倡导这个计划，刘晔对此很忧虑。正好曹操派使者到扬州来查问一些事情，刘晔就邀请使者到自己家中。郑宝前来拜见使者，刘晔留他一起宴饮，亲手用刀杀了他，砍下他的头颅号令郑宝的部下说：“曹公有令，胆敢反抗的，与郑宝同罪！”郑宝的部下几千人都被震慑降服，推举刘晔为首领。刘晔把这支部队交给了庐江太守刘勋。刘勋很奇怪，问他原因，刘晔说：“郑宝无法制约束缚部下，他们向来靠抢劫掠夺获利。我向来没有根基，如果骤然用纪律去整顿他们，他们必定心怀怨恨，难以长久相处，所以我把他们交给您。”刘勋因为收编了袁术的很多部众，无法供养，就派堂弟刘偕向上缭（今江西永修）的宗族首领们征调粮米，未能凑足数额。刘偕就召刘勋前来袭击他们。
孙策厌恶刘勋兵力强大，便假装言辞谦卑地侍奉刘勋，说：“上缭的宗族武装多次欺侮我们郡，我想攻打他们，但路途不便。上缭非常富庶，希望您去讨伐，我愿意出兵作为外援。”并用珠宝、葛布（葛越）贿赂刘勋。刘勋大喜，内外官员都来祝贺，只有刘晔不以为然。刘勋问他缘故，刘晔回答说：“上缭虽然地方小，但城池坚固，护城河深，进攻困难，防守容易，不是十天半月能攻下的。大军在外疲惫，而国内（指刘勋的根据地）空虚，如果孙策乘虚袭击我们，后方就无法坚守。这样，将军您前进受挫于敌人，后退又无家可归。如果军队一定要出动，灾祸现在就要降临了。”刘勋不听，于是出兵讨伐上缭。到达海昏（今江西永修东），宗族首领们得知消息，全都空城逃跑迁徙，刘勋什么也没抢到。
当时孙策正率兵西进攻打江夏太守黄祖，走到石城（今安徽马鞍山东南），听说刘勋在海昏，孙策就分派堂兄孙贲、孙辅率领八千人驻守彭泽（今江西湖口东），自己与兼任江夏太守的周瑜率领二万人袭击刘勋的大本营皖城（今安徽潜山），一举攻克，俘获了袁术、刘勋的妻子儿女以及部众三万余人；孙策上表推荐汝南人李术为庐江太守，拨给他三千士兵守卫皖城，把俘获的人口全部迁徙到东边的吴郡。刘勋回军到达彭泽，受到孙贲、孙辅的截击，大败。刘勋退守流沂（今湖北鄂州东），向黄祖求救，黄祖派儿子黄射率领五千水军援助刘勋。孙策再次进攻击刘勋，大败刘勋。刘勋向北投奔曹操，黄射也逃走了。孙策收编了刘勋的士兵二千余人，船只一千艘，于是乘胜进攻黄祖。
十二月，辛亥（初八），孙策的军队到达沙羡（今湖北嘉鱼北）。刘表派侄子刘虎和南阳人韩曦率领五千名长矛兵来救援黄祖。甲寅（十一日），孙策与刘虎、韩曦交战，大败他们，斩杀韩曦。黄祖脱身逃走，孙策俘获了他的妻子儿女及船只六千艘，士兵被杀或淹死的达数万人。
孙策统率大军准备夺取豫章郡（治今江西南昌），驻扎在椒丘（今江西新建东北）。他对功曹虞翻说：“华子鱼（华歆字）虽然有名望，但不是我的对手。如果他不开门让城，战鼓一响，难免造成死伤。你先去一趟，把我的意思明白告诉他。”虞翻于是去见华歆，说：“我听说您与我们会稽郡的前任太守王朗（字景兴）在中原齐名，为海内所尊崇。我虽在东方边陲，也常怀敬仰之心。”华歆说：“我不如王会稽（王朗曾任会稽太守）。”虞翻又问：“不知豫章郡的粮草储备、武器装备以及民众的勇敢果决，比起我们会稽郡如何？”华歆说：“大大不如。”虞翻说：“您说不如王会稽，那是谦虚的话；但说精兵不如会稽，确是实情。孙讨逆（孙策）智慧谋略超群，用兵如神。先前赶走刘扬州（刘繇），是您亲眼所见；后来平定我们会稽郡，您也定有耳闻。如今您想困守孤城，自己也知道粮草不足，若不早做打算，后悔就来不及了。现在大军已驻扎在椒丘，我这就回去，如果明天中午迎接的文书还没送到，我就只能与您永别了。”华歆说：“我久在江南，常想北归家乡；孙会稽（指孙策，因其任会稽太守）一来，我就离开。”于是连夜写好迎接的文书，第二天一早，就派人带着文书去迎接孙策。孙策随即进军，华歆头戴葛巾（便服）出城迎接。孙策对华歆说：“您年高德劭，名满天下，远近归心；我年幼无知，应当行子弟的礼节。”于是向华歆下拜，把他尊为上宾。
（孙盛评论说：华歆既没有伯夷、商山四皓那样超然世外的风范，又失去了作为大臣不惜自身安危、尽忠王室的操守，屈服于强横的言论（指孙策的威胁），屈身于凶暴放肆之徒（指孙策），地位被夺，气节堕落，过错没有比这更大的了！）
孙策分割豫章郡的一部分设立庐陵郡（治今江西吉安西南），任命孙贲为豫章太守，孙辅为庐陵太守。恰逢占据庐陵的僮芝（地方势力首领）生病，孙辅于是进军并驻扎在庐陵，留周瑜镇守巴丘（今江西峡江）。
孙策攻克皖城时，安抚照顾袁术的妻儿；等到进入豫章，又运送刘繇的灵柩回故乡，厚待他的家属。士大夫们因此称赞他。
会稽郡功曹魏腾曾违背孙策的意愿，孙策要杀他。众人忧虑恐惧，无计可施。孙策的母亲吴夫人倚着大井对孙策说：“你刚刚立足江南，事业尚未成功，正应当优待贤士，礼遇人才，宽恕过失，奖赏功劳。魏功曹在公事上尽心规谏，你今天杀了他，明天大家都会背叛你。我不忍心看到大祸临头，让我先投此井自尽吧！”孙策大惊，立刻释放了魏腾。
当初，吴郡太守、会稽人盛宪曾举荐高岱为孝廉。后来许贡接任吴郡太守，高岱带着盛宪到地方豪强许昭家中避难。乌程（今浙江湖州）人邹佗、钱铜以及嘉兴（今浙江嘉兴）人王晟等人，各自聚集部众一万多或几千人，不肯归附孙策。孙策率军讨伐，将他们全部击破，接着进攻地方豪强严白虎。严白虎兵败，逃奔余杭（今浙江杭州余杭），投靠许昭。程普请求攻击许昭，孙策说：“许昭有恩于旧主（指盛宪），有义于老友（指严白虎），这是大丈夫的志气。”于是放过了他。
曹操再次驻扎在官渡。曹操的随身侍卫徐他等人密谋刺杀曹操，进入曹操营帐时，遇见校尉许褚，脸色大变，被许褚察觉而杀死。
当初，车骑将军董承声称接受了献帝藏在衣带中的密诏，与刘备密谋诛杀曹操。曹操曾不经意地对刘备说：“当今天下的英雄，只有您和我曹操罢了，像袁绍（本初）那些人，根本算不上数！”刘备正在吃饭，吓得掉了勺子和筷子。正好天上打雷，刘备趁机说：“圣人说：‘遇到迅雷烈风，必定要改变容色（以示敬畏）。’真是有道理啊。”于是刘备便与董承以及长水校尉种辑、将军吴子兰、王服等人共同密谋。恰逢曹操派刘备与朱灵去拦截北上的袁术，程昱、郭嘉、董昭都劝阻说：“刘备不能派出去！”曹操后悔了，派人去追，已来不及。袁术南逃受阻后病死，朱灵等人返回许都。刘备于是杀死徐州刺史车胄，留关羽镇守下邳（今江苏睢宁西北），代理太守事务，自己回到小沛（今江苏沛县）。东海郡的叛匪首领昌豨以及其他郡县大多背叛曹操，归附刘备。刘备的部众达到数万人，派使者与袁绍联络联合出兵。曹操派司空长史、沛国人刘岱和中郎将、扶风人王忠率军进攻刘备，未能取胜。刘备对刘岱等人说：“像你们这样的来一百个，也奈何不了我；如果曹公亲自来，胜负就难说了！”
汉献帝建安五年（庚辰年，公元200年）
春季：
正月，董承的密谋泄露。壬子（初九），曹操杀死董承、王服、种辑，并将他们三族诛灭。
曹操打算亲自率军讨伐刘备，将领们都说：“与您争夺天下的是袁绍，如今袁绍正要来进攻，您却丢下他去东征，如果袁绍乘机袭击我们后方，怎么办？”曹操说：“刘备是人中豪杰，现在不消灭他，必定成为后患。”郭嘉说：“袁绍性情迟缓而多疑，即使来进攻也必定行动不快。刘备刚刚崛起，人心尚未完全归附，赶快进攻，一定能将他击败。”曹操于是挥师东征。
冀州别驾田丰劝袁绍说：“曹操与刘备交战，不会立即分出胜负。您如果调动全军袭击曹操的后方，可以一举成功。”袁绍推辞说儿子生病，不能出兵。田丰气得用拐杖敲着地面说：“唉！遇到这样难得的时机，却因为婴儿生病而丧失机会，可惜啊，大事完了！”
曹操进攻刘备，大败刘备，俘虏了他的妻子儿女；接着攻克下邳，活捉关羽；又击败了昌豨。刘备逃往青州，通过袁谭（袁绍长子，时任青州刺史）投奔袁绍。袁绍听说刘备来了，亲自到邺城（今河北临漳西南）二百里外迎接，留刘备住了一个多月，刘备逃散的士兵逐渐前来归附。
曹操率军回到官渡，袁绍这才商议进攻许都。田丰说：“曹操既然击败了刘备，那么许都就不再空虚了。而且曹操善于用兵，变化无穷，兵力虽少，却不可轻视。现在不如用持久战来对付他。将军您占据山川险固之地，拥有四州之众，对外结交英雄，对内修治农业，训练军队。然后选拔精锐部队，分成几支奇兵，乘虚轮番出击，骚扰黄河以南地区。敌人救援右边，我们就攻击左边；救援左边，我们就攻击右边，使敌人疲于奔命，百姓不能安心生产。我们还没疲劳，敌人已经困乏。不到三年，就可以坐着平定曹操了。如今放弃在庙堂上策划就能取胜的策略，而想通过一战来决定成败，万一不能如愿，后悔就来不及了！”袁绍不听。田丰极力劝谏，触怒了袁绍，袁绍认为他败坏军心，下令给他戴上刑具关押起来。
于是袁绍向各州郡发布檄文，历数曹操的罪恶。二月，进军黎阳。
沮授在出发前，召集他的宗族，把家产分给他们，说：“权势在握时，权威无所不及；一旦失势，连自身都不能保全，可悲啊！”他的弟弟沮宗说：“曹操的兵马敌不过我们，您怕什么？”沮授说：“凭曹操的明智谋略，又挟持天子作为资本，我们虽然战胜了公孙瓒，但士兵实在疲惫不堪，而且主上骄傲，将领奢侈，军队的败亡，就在这一战了。扬雄说过：‘六国纷纷扰扰，只不过是为秦取代周朝削弱姬姓作准备罢了。’（蚩蚩：纷扰貌；嬴：秦姓；姬：周姓）大概说的就是今天这种情况吧！”
振威将军程昱率领七百名士兵守卫鄄城（今山东鄄城北）。曹操想给他增加二千士兵，程昱不肯，说：“袁绍拥有十万大军，自以为所向无敌，现在看到我兵力少，一定瞧不起，不会来进攻。如果增加我的兵力，袁绍经过时就非进攻不可；进攻就必定攻克，白白地损失两处的实力。请您不必担心！”袁绍听说程昱兵少，果然没有去进攻。曹操对贾诩说：“程昱的胆量，超过了古代的勇士孟贲和夏育！”
袁绍派大将颜良在白马（今河南滑县东）进攻东郡太守刘延。沮授说：“颜良性格急躁狭隘，虽然骁勇，但不能独当一面。”袁绍不听。
夏季，四月，曹操率军北上救援刘延。谋士荀攸说：“如今我们兵力少，难以抵挡，必须分散敌人的兵力才行。您先到延津（今河南延津北），做出将要渡河袭击敌人后方的姿态，袁绍必定分兵向西应战。然后您率领轻装部队迅速袭击白马，攻其不备，就可以擒获颜良。”曹操采纳了他的建议。袁绍听说曹军要渡河，果然分兵向西阻截。曹操于是率军急速直扑白马，距白马十余里时，颜良才发觉，大吃一惊，仓促迎战。曹操派张辽、关羽作为先锋出击。关羽望见颜良的旗帜和车盖，策马冲入万军之中，刺死颜良，斩下他的头颅返回，袁绍军中无人能挡。于是解了白马之围，曹操将白马城的百姓沿黄河向西迁徙。
袁绍要渡过黄河追击曹操。沮授劝阻说：“胜负之间，变化无常，不能不周密考虑。现在应留大军驻扎在延津，分出一部分兵力去官渡，如果他们取胜，再回来迎接大军渡河也不晚；如果他们遇到灾难，我们的大部队还可以保全。”袁绍不听。沮授在渡河时叹息道：“主上狂妄自满，下边将领贪功冒进，悠悠黄河啊，我还能渡回来吗！”于是称病辞职。袁绍不批准，但心中恨他，又把他的部队交由郭图指挥。
袁绍大军到达延津以南，曹操指挥军队驻扎在营垒南面的山坡下，派人登上营垒了望袁军，报告说：“大约有五六百骑兵。”过了一会儿，又报告说：“骑兵在增多，步兵多得数不清。”曹操说：“不用再报告了。”命令骑兵解下马鞍，放马休息。这时，从白马西迁的辎重车辆正行进在路上。将领们认为敌人骑兵多，不如退守营垒。荀攸说：“这正是引诱敌人的方法，怎么能撤走呢！”曹操看着荀攸会心一笑。袁绍的骑兵大将文丑与刘备率领五六千骑兵先后赶到。将领们又说：“可以上马了。”曹操说：“还不到时候。”过了一会儿，袁军骑兵越来越多，有的已分头去抢辎重。曹操说：“可以上马了！”于是全体上马。当时曹军骑兵不足六百人，曹操挥军出击，大败袁军，斩杀文丑。文丑与颜良都是袁绍手下的名将，两次交战，全被曹军杀死，袁绍军中士气大受打击。
起初，曹操很欣赏关羽的为人，但观察他的心思神气，没有长久留下的意思，便派张辽去探问他的真实想法。关羽叹息说：“我非常清楚曹公待我恩厚；但是我受刘将军（刘备）深恩，发誓要同生共死，不能背叛他。我终究不会留下，但一定要立下功劳报答曹公后才离去。”张辽把关羽的话报告给曹操，曹操很佩服他的义气。等到关羽杀死颜良，曹操知道他必定会离开，便重重赏赐他。关羽把曹操的赏赐全部封存起来，留下一封拜别的书信，就投奔在袁绍军中的刘备去了。曹操的左右将领要去追赶，曹操说：“他是各为其主，不要去追了。”
曹操回军官渡。阎柔派使者拜见曹操，曹操任命阎柔为乌桓校尉。鲜于辅亲自到官渡拜见曹操，曹操任命他为右度辽将军，回去镇守幽州本土。
广陵太守陈登的治所在射阳（今江苏宝应东）。孙策向西进攻黄祖时，陈登引诱严白虎的余党，企图在孙策后方制造祸害。孙策回军攻击陈登，军队到达丹徒（今江苏镇江），等待运输粮草。
当初，孙策杀死吴郡太守许贡，许贡的家奴和门客隐藏在民间，想为许贡报仇。孙策生性